I perioden 1864 til 1874 ble det bygget 22 seilskuter på 8 forskjellige steder i vassdraget. Det var ved Blekebakken og Falkum i Skien. Norsjø var stedene Helgen, Valebø, Ulefoss og ved Farvollen i Sauherad og i Hitterdal på to steder.
Bakgrunnen for at det ble skipsbygging på disse stedene var at det var gode tider for norsk skipsfart og åpning av Norsjø – Skienskanalen i 1861.
Det var både fordeler og ulemper med å bygge skip i innlandet. Fordelene var flere og den største var tilgangen på godt skipstømmer fra nærliggende skoger. Her vokste tettvokst furu, eik, alm og gran. Furu ble bearbeidet gjennom lang tid mens den ennå sto på rot. Toppen ble ofte skåret av for at kvaen eller tyrien skulle trekke seg ut i stammen. Dette ga såkalt malmfuru og var fra naturens side impregnert mot råte.
Tyrirøtter ga utgangspunkt for tjærebrenning og koking av bek.
Det fantes krokvokste trær som hadde naturlig fasong til spant og knær. Dette var et viktig arbeid i skogen.
Arbeidskraft utover skipsbyggermestere fantes innen for kort avstand. Mesterne kom oftes utenfra. Ulempene var bl.a. begrensningen på skipets størrelse. De måtte tilpasses slusekamrene størrelse i lengde, bredde og dybde. Dette ga en uheldig konstruksjon, de ble både høye og smale og de fikk liten dekklast. Sjøegenskapene var heller ikke så gode, men de var raske seilere.
Skipsverfteiere ved Hitterdalsvannet
Byggherrene var bøndene og skogeierne Ole Olsen Sætre-Haave i Lisleherad og Mathias Mathiasen Kleppen-Tinne i Hitterdal. En tredje person var også involvert, John Høimyhr, som skal ha vært medeier i et mer eller mindre sameid verft.
Haave og Høimyhrs verft lå omtrent der Norsk Hydro senere bygde sine fabrikker, mens Tinnes verft lå der Tinfoskjerraten engang lå. Antagelig var det slik at begge byggeplassene hadde nytte av tjenester fra et felles verft. Haave og Høimyhr bygde 5 skip og Tinne sto for ett skip.
Seilskutene fra Hitterdal
Hitterdal ble bygd i 1865 var det første skipet som ble bygd for regning Ole Olsen Haave. Det var en tremastet skonnert bygd i eik og furu. Målene var 93,8 fot lengde og 19,6 fot bredde og oppført med 147 bruttotonn. Skipsbyggermester for Hitterdal var John E. Kolstad. Den ble antagelig rigget i Skien og solgt til Mandal. Skuta ble solgt flere ganger til ulike seilskuteredere. Den 27.august 1904 var den på reise fra Mønsterås til Ålborg med trelast og gikk den på grunn. Båten ble slept inn til Kalmar hvor den ble kondemnert. Av de skip som ble bygget i vassdraget er dette den lengstlevende.
En sjømann som hadde seil med skuta og kjente den godt uttalte at den er meget sterk og bygd av riktig gode materialer.
Hitterdal
Hitterdølen ble bygd som brigg i 1866 og var skip nummer 2 bygd for regning Ole Olsen Haave. John E. Kolstad var skipsbyggermester. Det ble rigget i Porsgrunn og solgt til Christiania Rederiselskap i 1867. I skipsregisteret er der nevnt til og med 1877. Noe videre skjebne vites ikke.
Adonis ble bygd som brigg i 1867, skip nummer 3 bygd for regning Ole Olsen Haave. Det fortelles at den satt fast i slusene i Løveid og en måtte høvle av på sidene for å komme gjennom kanalen. Den ble rigget i Porsgrunn og solgt til Skudeneshavn. Kjøpmann O. J. Baade m.fl. i Stavanger eide Adonis fra 1872 til 1877. Den seilte det meste av sin tid i Østersjø- og Middelhavsfart samt på Vestindia og Sør-Amerika. Skipet forliste 18.mai 1877 ved innseilingen til Barahona i Vestindia. Mannskapet ble reddet. Men skipet gikk tapt.
Adonis
Fjeldgutten ble bygd som brigg i 1868 for regning Mathias M. Kleppen-Tinne. Den ble slept til Porsgrunn DS Amtmann Aall i samme år. Det ble rigget og registrert i Kragerø året etter.
Skipet ble også registrert i Veritas dette året. Den hadde Kragerø som base og hadde mange eiere og redere. Fjeldgutten sin siste reise var i 1890, skipet forsvant på en reise til Kristiania lastet med korn.
Fjeldgutten
Thelemarksgutten ble bygd som skonnertskip i 1868 for regning Ole Olsen Haave og skip nummer 4. Det var ikke lenge den beholdt navnet Thelemarksgutten for da den passerte kanalen senhøstes 1868 var den uten navn. I kanalarkivet benevnes den som Brigskrog. Denne skuta får også problemer med å passere slusene på grunn av for stor bredde. Fra Risør hentet man en erfaren skipsbyggermester til denne operasjonen. Det verserer to ulike forklaringer på hvordan problemet ble løst. I det ene fortelles at det ble høvlet av 1″ på hver side av skipet og i det andre oppgis det at de øverste bordgangene ble tatt av. Skipet fikk etter hvert navnet Johanne og ble i 1869 kjøpt av en reder i Stavanger. Skuta ble senere solgt til annen Stavanger reder. Båten er ført opp som forlist i 1886.
Kvik ble bygd som skonnertskip i 1869 for regning Ole Olsen Haave. Dette var byggenummer 5 og det siste som Haave bygde. Det passerte kanalen juni 1869. Det ble rigget i Kragerø og målt i Brevik april 1872 til 170 nettotonn. Kviks historie er kort da det forliste i Nordsjøen og skal ha strandet i Langesund og ble vrak i mai 1872. Alle ble reddet.
Kvik